Basada en una historia real, se narra la vida de Whitey Bulger, un gángster de Boston, hermano de un senador estatal, quien se convirtió en informante del FBI en la década de los 70 para propiciar la caída de un grupo mafioso italiano que le estaba amenazando. Esta alianza, que le otorga carta blanca para hacer lo que quiera a Bulger, traerá a la ciudad consecuencias dramáticas.
